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芥酸酰胺具有酸堿性

日期:2024-06-23 05:55
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摘要:

     酸堿性:酰胺一般是近中性的化合物,但在一定條件下可表現出弱酸或弱堿性。

        芥酸酰胺是氨或胺的?;苌?,分子中有氨基或烴氨基,但其堿性比氨或胺要弱得多。酰胺堿性很弱,是由于分子中氨基氮上的未共用電子對與羰基的π電子形成共軛體系,使氮上的電子云密度降低,因而接受質(zhì)子的能力減弱。這時(shí)C-N鍵出現一定程度的雙鍵性。 

       然而,氮上的電子云密度降低,卻使N-H鍵的極性增加,從而表現出微弱的酸性。如果氨分子中有兩個(gè)氫原子被一個(gè)二元酸的?;〈?,則生成環(huán)狀的亞氨基化合物(酰亞胺)。由于兩個(gè)羰基的吸電子作用,使亞氨基的N-H鍵極性明顯增加,氮上的氫原子較易變?yōu)橘|(zhì)子,而呈弱酸性。

例如:
  水解:酰胺在通常情況下較難水解。在酸或堿的存在下加熱時(shí),則可加速反應,但比羧酸酯的水解慢得多。 N-取代酰胺同樣可以進(jìn)行水解,生成羧酸和胺。

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